Мэдди с самого детства обожала танцевать. Неслучайно ее мама, заметившая увлечение дочерей, отправилась на реалити-шоу «Мамы в танце» в 2009 году, прихватив с собой обеих девочек.
Там семья Зиглер стала очень популярна во многом благодаря талантам 9-летней Мэдди. Как выяснилось позже, решение об участии в шоу было судьбоносным, ведь именно в эфире Мэдди увидела певица Sia и пригласила ее поработать на съемках клипа.
Благодаря опыту хореографа Райана Хефтингтона видео на песню Chandelier сделало маленькую танцовщицу звездой и завоевало награду на MTV Video Music Awards.Позже постановщик танцев признавался, что пошел на риск, придумав сочетания бессвязных движений для девочки, исполнявшей классические танцы.
Но Зиглер отлично справилась, а ее образ в белом парике быстро стал культовым. Затем она его повторила в других видеоработах на песни Sia — клипах Elastic Heart (там вместе с ней выступал актер Шайа ЛаБаф), Big Girls Cry и Cheap Thrills.